Oskar Fajfer urodził się 30 kwietnia 1994 roku w Gnieźnie. Jest kontynuatorem rodzinnych tradycji. Na żużlu jeździł jego tata Tomasz, ale także wujkowie: Adam i Przemysław. 

Rodzice Oskara nie chcieli, by ten jeździł na żużlu. Odradzali mu tę drogę życiową, gdyż doskonale wiedzą, ile wyrzeczeń ona kosztuje. U Oskara na pierwszym miejscu miała być szkoła i wysokie oceny. Ten jednak uparł się, że pójdzie w ślady ojca i wujków. 

Oskar Fajfer zdał licencję w 2010 roku i stał się zawodnikiem Startu Gniezno. Już rok później awansował do finałów Indywidualnych Mistrzostw Świata Juniorów. W klasyfikacji końcowej zajął 12. miejsce. Do 2013 roku reprezentował w polskiej lidze macierzysty klub. 

Po spadku Startu Gniezno z Ekstraligi przeniósł się na ostatnie dwa lata kariery juniorskiej do KS Toruń. Pierwszy sezon w Grodzie Kopernika w jego wykonaniu był bardzo dobry. Wykręcił on średnią 1,578 pkt/bieg. W drugim sezonie jazdy w toruńskich barwach nie było już satysfakcjonujących wyników. Oskar musiał pożegnać się z Ekstraligą.

Na sezon 2016 trafił do Wybrzeża Gdańsk. Nawiązał tym samym do startów nad morzem swojego wujka Adama, który z sukcesami reprezentował Wybrzeże w latach 1999-2003. Już na prezentacji drużyny Oskar z uśmiechem na twarzy zapowiedział, że będzie chciał osiągać lepsze wyniki niż członek jego rodziny.

Oskar Fajfer reprezentował Wybrzeże przez trzy sezony. Zdecydowanie najlepiej jeździł w 2016 roku, kiedy osiągnął średnią 2,091 pkt/bieg. Po sezonie 2018 Fajfer odszedł z gdańskiego klubu. Rozstał się z nim w nienajlepszych stosunkach. Obie strony wyraziły chęć dalszej współpracy, ale nie dogadały się w kwestii warunków nowego kontraktu. Wychowanek Startu Gniezno opublikował nawet w tej sprawie długi wpis w mediach społecznościowych i wdał się w przepychanki z klubem.

Od sezonu 2019 Fajfer ponownie broni barw Startu Gniezno. Czuje się w tym klubie bardzo dobrze. Jest jednym z liderów drużyny i ulubieńcem miejscowej publiczności. Imponuje wszystkim swoją walecznością na dystansie wyścigów. Z roku na rok jest coraz lepszym zawodnikiem i wydaje się, że jego szczyt formy jeszcze nie nadszedł.