Oleg Michaiłow urodził się 29 sierpnia 1999 roku. Daugavpils słynie ze szkolenia młodzieży i ten zawodnik jest jednym z brylantów tamtejszej akademii. Z reguły spokojny chłopak raz zaskoczył kibiców negatywnym zachowaniem. Zachował się jednak z klasą i przeprosił.

Michaiłow zachwycał od samego początku przygody w "dorosłym" speedwayu. Debiutował w zmaganiach ligowych w 2016 roku. Często w barwach Lokomotivu Daugavpils nie miał łatwo, gdyż występował na pozycji seniora. Tak było chociażby w 2017 roku, gdy Michaiłow miał dopiero 18 lat. W międzyczasie objeżdżał się także w zawodach młodzieżowych.

Najlepszy w karierze dla łotewskiego zawodnika okazał się sezon 2020. W Winner 1. Lidze Michaiłow wykręcił średnią 1,694 pkt/bieg, będąc jednym z najlepszych żużlowców drużyny. Jednak najważniejsze jest to, że osiągnął spory sukces na arenie międzynarodowej. Został bowiem brązowym medalistą Indywidualnych Mistrzostw Świata Juniorów. W jednodniowym finale lepis okazali się tylko Jaimon Lidsey oraz Dominik Kubera.

Sezon 2020 był dla Michaiłowa także ostatnim spędzonym w gronie juniorów. Przez ten okres zdobył m.in. dwa medale Mistrzostw Europy Par (srebro i brąz) oraz trzy brązowe medale Drużynowych Mistrzostw Europy Juniorów. Niestety dla zawodnika z eWinner 1. Ligi spadł Lokomotiv Daugavpils. Michaiłow był kuszony przez Wybrzeże Gdańsk, ale ostatecznie został w macierzystym zespole na kolejny rok. Miał bowiem ważny kontrakt. Wyrażał chęć odejścia, ale trener Nikołaj Kokin wiedział, że nie może pozbywać się skarbu.

Na najniższym poziomie rozgrywkowym jego jazda była przyzwoita, lecz Łotysz został najbardziej zapamiętany z pewnego incydentu podczas domowego meczu z PSŻ-em Poznań. W piątym biegu młody zawodnik upadł na pierwszym łuku, po czym sędzia uznał go za winnego przerwania biegu. Łotysz był wściekły i pokazał arbitrowi środkowy palec.

Kibice przecierali oczy ze zdumienia, bo wcześniej Michaiłow był raczej uważany za bezkonfliktowego zawodnika. Po kilku dniach Łotysz ochłonął i przeprosił za swoje zachowanie, usprawiedliwiając to adrenaliną po upadku. Mimo wszystko pewien niesmak pozostał.

Po sezonie 2021 Oleg Michaiłow zdecydował się odejść z Lokomotivu Daugavpils i przeszedł do pierwszoligowej Polonii Bydgoszcz.